JWH-073

Strukturformel
Allgemeines
Name	JWH-073
Andere Namen	1-Butyl-3-(1-naphthoyl)indol; Naphthalin-1-yl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon;
Summenformel	C23H21NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	803-385-0
ECHA-InfoCard	100.230.192
PubChem	10471670
ChemSpider	8647081
Wikidata	Q423476
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	327,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐361
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

JWH-073 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate und wurde von John W. Huffman entwickelt. Es wirkt als Vollagonist^[2] am CB₁ und mit etwa 5-fach höherer Selektivität am CB₂-Rezeptor. Es zeigt unter anderem analgetische Eigenschaften.^[3]

Dieses Cannabinoid wurde als zugesetzter Wirkstoff in Produkten gefunden, die von den Herstellern als „Kräutermischungen“ etwa unter der Bezeichnung „Spice“^[4] oder in ähnlichen Produkten vertrieben wurden. JWH-073 hat nach Auffassung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel in Deutschland eine stärkere Wirkung als THC.^[5]

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.
↑ Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E Prisinzano, William E Fantegrossi, Jeffery H Moran, Paul L Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”
↑ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB₁ and CB₂ receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).
↑ BGBl. 2009 I S. 3944
↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.

[pmid22266354-2] Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E Prisinzano, William E Fantegrossi, Jeffery H Moran, Paul L Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”

[pmid10940540-3] Aung MM, Griffin G, Huffman JW, et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB₁ and CB₂ receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).

[4] BGBl. 2009 I S. 3944

[5] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.

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